Có 4 chất hữu cơ mạch hở A, B, D, E (đều chứa C, H, O; MA = MB < MD = ME), trong phân tử mỗi chất chứa tối đa 2 nhóm chức trong số các nhóm chức sau:

Đặt CTTQ: $C_xH_yO_z$

$\%m_O=53,33\%$

$\to \dfrac{16z.100}{12x+y+16z}=53,33$

$\to 12x+y=14z$

• $z=1\to x=1; y=2$ ($CH_2O$)

$\to$ loại, $HCHO$ không có nhóm $OH, COO, COOH$ 

• $z=2\to x=2; y=4$ ($C_2H_4O_2$)

• $z=3\to x=3; y=6$ ($C_3H_6O_3$)

$M_A=M_B<M_D=M_E$ nên $A, B$ có CTPT $C_2H_4O_2$; $D, E$ có CTPT $C_3H_6O_3$ 

$A$ tác dụng $NaHCO_3$ nên có nhóm $COOH$.

$\to A: CH_3COOH$ 

$B$ tác dụng $NaOH$, không tác dụng $Na$ nên có nhóm $COO$ este, không có nhóm ancol, axit.

$\to B: HCOOCH_3$

$E+NaOH\to$ muối hữu cơ và ancol đơn chức nên có nhóm $COO$ este. 

Mà $E$ có $3O$, $1$ mol $E$ phản ứng với $Na$ tạo $0,5$ mol $H_2$ nên có $1$ nhóm $OH$.

$\to E: HO-CH_2-COOCH_3$

$D+NaOH$ tỉ lệ $1:1$ nên có $1COO$

$1$ mol $D\to 1$ mol $H_2$ nên $D$ có $1OH, 1COOH$

$\to D: HO-CH_2-CH_2-COOH$ hay $CH_3-CH(OH)-COOH$ (Viết gọn: $HOC_2H_4COOH$)

PTHH:

$CH_3COOH+NaHCO_3\to CH_3COONa+CO_2+H_2O$

$HCOOCH_3+NaOH\xrightarrow{{t^o}} HCOONa+CH_3OH$

$HOC_2H_4COOH+NaOH\to HOC_2H_4COONa+H_2O$

$HOC_2H_4COOH+2Na\to NaOC_2H_4COONa+H_2$

$HO-CH_2-COOCH_3+Na\to NaOCH_2COOCH_3+0,5H_2$

$HOCH_2COOCH_3+NaOH\xrightarrow{{t^o}}HOCH_2COONa+CH_3OH$