Este X hai chức mạch hở có công thức phân tử C7H10O4. Thủy phân hoàn toàn X trong dung dịch
NaOH đun nóng, thu được ancol Y và hai chất hữu cơ Z và T (MZ < MY < MT). Y tác dụng với Cu(OH)2 ở
điều kiện thường, tạo dung dịch màu xanh lam. Cho các phát biểu sau:
(a) Chất Z có phản ứng tráng gương.
(b) Có hai công thức cấu tạo phù hợp với chất X.
(c) Chất T làm mất màu nước brom.
(d) Chất Y là propan-1,2-điol.
(e) Nung chất T với NaOH và CaO ở nhiệt độ cao, thu được khí etilen.
Số phát biểu đúng là
A. 5. B. 2. C. 3. D. 4.
Đáp án D
Bài này chú ý các điều kiện:
1. Y tác dụng với Cu(OH)2 ở điều kiện thường, tạo dung dịch màu xanh lam=> Ancol Y phải đa chức và có nhóm OH kề nhau
2. MZ<MY< MT sẽ giới hạn số đồng phân cấu tạo thỏa mãn điều kiện đề bài
Y: CH3-CH(OH)-CH2-OH
Z: HCOONa
T: CH=CH-COONa
Đáp án:
D
Giải thích các bước giải:
Este X hai chức ⇒ Có thể được tạo từ 1 axit 2 chức, 2 ancol đơn chức hoặc 1 ancol 2 chức, 2 axit đơn chức.
+/ Y có khả năng tác dụng với $Cu(OH)_2$ tạo dung dịch xanh lam ⇒ Y là ancol 2 chức có 2 nhóm -OH liền kề. Vậy, $M_Y≥62$
+/ Tính độ bất bão hòa trong X: $số\ \pi=\dfrac{2.7-10+2}{2}=3$
⇒ Trong X có 1 liên kết đôi C=C. (Do trong 2 nhóm -COO có 2 liên kết $\pi$)
+/ Giả sử: Liên kết $\pi$ nằm trong ancol Y ⇒ Y chỉ có thể là: $C_4H_6(OH)_2$
⇒ X: $HCOO-C_4H_6-OOCCH_3 ⇒ X: HCOONa; Z: CH_3COONa$
Loại: Do $M_Z<M_T<M_Y$ – trái với đề bài
⇒ Ancol Y no, ⇒ Y là $C_2H_4(OH)_2$ hoặc $C_3H_6(OH)_2$
và liên kết $\pi$ nằm trong muối T
+/ TH1: Y là $C_2H_4(OH)_2$
Các CT có thể có của X: $CH_2=CH-COO-C_2H_4-OOC-CH_3$
Hoặc: $C_3H_5-COO-C_2H_4-OOCH$
Tuy nhiên, cả 2 công thức đều không thỏa mãn do: $M_Y<M_Z<M_T$ – trái với đề bài
+/ TH2: Y là: $C_3H_6(OH)_2$
X là: $CH_2=CH-COO-C_3H_6-OOCH$ ⇒ thỏa mãn điều kiện: $M_Z<M_Y<M_T$
Y là: $CH_3-CH(OH)-CH_2-OH$
Z là: $HCOONa$
T là: $CH_2=CH-COONa$
Các phát biểu đúng là: (a); (c); (d); (e)